- 1月7.8日 木島小学校音楽会
- 1月14.15日 常盤クラブサークル発表会
- 1月21.22日 泉台小学校音楽会
- 1月28.29日 青少年芸術祭
- 2月4・5日 青少年芸術祭②
- 2月11・12日 飯山市老人クラブカラオケ大会①
- 2月18・19日 飯山市老人クラブカラオケ大会②
- 2月25・26日 飯山混声合唱団定期演奏会
- 3月4・5日 飯山中央幼稚園発表会
- 3月11・12日 中山晋平合唱団定期演奏会
- 3月18・19日 令和4年度飯山市健康づくり講座
- 3月25・26日 卒業式(25日東小学校・26日常盤小学校)
- 4月1・2日 卒業式 (1日城北中学校・2日城南中学校)
- 4月8・9日 信州の伝統野菜シンポジウム
- 4月15・16日 ケーブルテレビ連盟番組アワード「FOR GOOD BAIT」
- 4月22・23日 飯山市民芸術祭 舞台部門
- 4月29・30日 飯山市民芸術祭 舞台部門パート2
- 5月6・7日 飯山市民芸術祭 舞台部門パート3
- 5月13・14日 歴史館
- 5月20・21日 朧月夜音楽祭パート1
- 5月27・28日 朧月夜音楽祭パート2
- 6月 3・4日 県立歴史館信州学講座
- 6月10・11日 令和5年度県立歴史館講座
- 6月17・18日 飯山高校吹奏楽部定期演奏会
- 6月24・25日 脳いきいき講演会
- 7月1・2日 飯山雪国大学教養講座「爆笑!お笑い健口ライブ」
- 7月22・23日 飯山市消防団ポンプ操法大会
- 7月29・30日 飯山高校合唱祭
- 8月5・6日 みんなでいっしょにうたおうかい
- 8月12・13日 県ポンプ操法大会・小型ポンプ操法大会
- 8月19・20日 県小型ポンプ操法大会
- 8月26・27日 千曲川河畔納涼花火大会
- 9月2・3日 長野県立歴史館講座第2回
- 9月9・10日 第48回飯山ジュニア水泳大会
- 9月16・17日 女声合唱団フィオーレ
- 9月23・24日 早稲田大学合唱団サマーコンサート in飯山
- 9月30・10月1日 70歳からの元気はつらつ講演会
- 10月7・8日 長野県立歴史館考古学講座第1回
- 10月14・15日 長野県立歴史館考古学講座第2回
- 10月21・22日 城北中学校音楽祭
- 10月28・29日 城南中学校音楽祭
- 11月4・5日 城北中学校意見文・吹奏楽発表
- 11月11・12日 城南中学校意見文・吹奏楽発表
- 11月18・19日 戸狩小学校音楽会
- 11月25・26日 秋津小学校音楽会
- 12月2・3日 葛西紀明特別講演会
- 12月9・10日 泉台小学校音楽会
- 12月16・17日 常盤小学校音楽会
- 12月23・24日 東小学校音楽会
- 12月30・31日 飯山小音楽会