- 1月7.8日 木島小学校音楽会
- 1月14.15日 常盤クラブサークル発表会
- 1月21.22日 泉台小学校音楽会
- 1月28.29日 青少年芸術祭
- ２月4・5日 青少年芸術祭②
- ２月11・12日 飯山市老人クラブカラオケ大会①
- ２月18・19日 飯山市老人クラブカラオケ大会②
- ２月25・26日 飯山混声合唱団定期演奏会
- 3月4・5日 飯山中央幼稚園発表会
- 3月11・12日 中山晋平合唱団定期演奏会
- 3月18・19日 令和４年度飯山市健康づくり講座
- 3月25・26日 卒業式（２５日東小学校・２６日常盤小学校）
- ４月1・2日 卒業式 (１日城北中学校・２日城南中学校）
- 4月8・9日 信州の伝統野菜シンポジウム
- 4月15・16日 ケーブルテレビ連盟番組アワード「FOR GOOD BAIT」
- 4月22・23日 飯山市民芸術祭 舞台部門
- 4月29・30日 飯山市民芸術祭 舞台部門パート２
- 5月6・7日 飯山市民芸術祭 舞台部門パート３
- ５月13・14日 歴史館
- ５月20・21日 朧月夜音楽祭パート１
- ５月27・28日 朧月夜音楽祭パート２
- 6月 3・4日 県立歴史館信州学講座
- 6月10・11日 令和５年度県立歴史館講座
- 6月17・18日 飯山高校吹奏楽部定期演奏会
- 6月24・25日 脳いきいき講演会
- 7月1・2日 飯山雪国大学教養講座「爆笑！お笑い健口ライブ」
- ７月22・23日 飯山市消防団ポンプ操法大会
- ７月29・30日 飯山高校合唱祭
- ８月5・6日 みんなでいっしょにうたおうかい
- ８月12・13日 県ポンプ操法大会・小型ポンプ操法大会
- 8月19・20日 県小型ポンプ操法大会
- ８月26・27日 千曲川河畔納涼花火大会
- ９月2・3日 長野県立歴史館講座第２回
- ９月9・10日 第４８回飯山ジュニア水泳大会
- ９月16・17日 女声合唱団フィオーレ
- 9月23・24日 早稲田大学合唱団サマーコンサート in飯山